1、首先，帮学生分析一下他想退学的原因。如果是客观原因，比如生病，需要时间培养，他就得退学。
2、你可以和他沟通一下，看能不能先请假，在家修养，自学。如果方便的话，你可以帮他补课，帮他度过这个难关。当他康复后，他可以继续上学。
3、如果想退学的主要原因是心理上的，比如学习跟不上，自尊心不强，或者因为人际关系不好想逃避，或者因为不知道读书的目的是什么而迷茫想退学等等。
4、这种主观因素导致了退学的意愿，所以我们需要和他好好沟通，让他思考学生的主要任务是什么？为什么要努力学习？努力能收获什么？怎么努力？思考这些问题，有助于他找到正确的三观。每个人都有梦想，但是在我们国家，对于大多数人来说，通过学习，通过高考，才是实现梦想的最好途径。所以不要轻易退学。也可以咨询专业的心理咨询师，尽快摆脱头脑中的迷雾。
5、如果劝说无效或者你想休学，那就搞清楚休学的流程。
6、每个学校都有不同的程序。以台州高中为例。程序如下：
7、申请条件：《江苏省普通高中学籍管理规定》第十九条规定，学生因伤病或其他不可控制的原因，一学期旷课超过总课时三分之一的，允许休学。
8、处理材料：根据《江苏省普通高中学籍管理规定》第二十条相关规定：学生因伤害提出休学的，须提供二级以上医疗机构出具的医学诊断证明；需办理休学手续的学生，应提供境外护照、港澳台通行证、签证等相关证明。以上材料都需要一份原件，一份复印件。
9、流程：根据《江苏省普通高中学籍管理规定》第十九条相关规定：学生申请休学的，其父母或者其他监护人应当提交休学书面申请及相关证明材料，学校审核同意后报其教育行政部门确认。
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