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1、贾宝玉摒弃功名利禄:儒家文化观念下的理想男人应该是：正心修身齐家治国平天下。贾宝玉是被其所属家庭寄予厚望的一个人物，贾政等人对宝玉的期望，自然是“深精举业”，平步青云，光宗耀祖。 然而，贾宝玉一生鄙弃功名利禄，最恨所谓“仕途经济”。这种“不思进取”，是与传统社会性别角色对男人的要求背道而驰的。在贾宝玉那里，与功名相对的，是“风月诗酒”，他沉浸其中而自得其乐。 贾宝玉轻视封建纲常和秩序。 曹雪芹对贾宝玉这一人物形象的塑造，处处流露出对传统的男性社会性别角色的颠覆。毫不夸张地说，曹雪芹是具有初步两性平权意识与男人解放思想的作家，虽然，受其时代的局限，他可能根本不知道性别角色是怎么回事。 但在曹雪芹塑造的贾宝玉这一人物身上，凝聚了男人解放思想所信奉的诸多理念，这一封建贵族阶级的叛逆者形象，同时又是传统社会性别角色的叛逆者。让我们试以男人解放的视角，重视审视一下宝玉的形象。
2、贾宝玉百般体贴女儿:贾宝玉颠覆了“男人远离女性”的性别角色要求。在传统社会性别角色的规范中，男孩子从小便被教育他们是不同于女孩子的，他们应该与女性保持距离。一个“成熟”的男人如果整天和女性混在一起，会被认为“没出息”，沉湎于儿女情长。贾宝玉毫不理睬这一切，他整日与女孩儿厮混，这实际上是他生活的最主要内容。用史湘云的话说，便是：“你成年家只在我们群里”。而袭人也在三十四回中说：“他偏又好在我们队里闹”。贾母因此说：“想必原是个丫头错投了胎不成。”
3、贾宝玉追求自由和自主婚姻:贾宝玉反对以往封建家族的包办婚姻，自主追求自己的恋爱。虽然最后失败了，但是美丽的爱情故事依旧在人们心中流传。 贾宝玉与林黛玉婚姻的失败不仅是他们个人的失败，更深刻的反映出封建礼教对人性的束缚。
4、执着“意淫”：贾宝玉与很多女子都有暧昧关系，当然他心里挚爱是林妹妹，那是另话。
5、贾宝玉挑战了“男人阳刚”的角色定位:中国传统的社会性别角色对男女差异有着明确的规定，男人的“阳刚”对应女人的“阴 柔”。为了塑造这一不同的性别形象，男性和女性在幼年的游戏内容上便有区别，而贾宝玉却要打破这区别。第六十二回，香菱等人斗草，“可巧宝玉见他们斗草，也寻了些花草来凑戏”。这种女孩儿们的游戏，荣宁二府中，恐怕也只有宝玉这一个男性会热衷参与。爱美一向是女人的专利，男人爱美会被看作“女孩儿气”，受到轻蔑。但贾宝玉却喜欢戴精美的绣袋，穿漂亮的衣服。且看第三回中贾宝玉第一次出场的外貌描写：“面若中秋之月，色如春晓之花，鬓若刀裁，眉如墨画，面如桃瓣，目若秋波。虽怒时而若笑，即嗔视而有情。”活脱脱一个阴柔的样版。至于喜欢吃女孩子的胭脂，更是将这份阴柔演绎到了极至。
6、宝玉反叛了男性友谊的“君子之交” ：在传统社会性别角色下，男人间深刻的友谊受到抑制。儒家文化讲究“君子之交淡如水”。 以男人解放理念来考察，这种对男性间亲密情谊的回避根源在于男人的阳刚形象，男人被认为应该是坚强无比的，是可以独自承担一切重轭的。而温情脉脉、甜甜蜜蜜、亲密无间的交往，会使男人显得太“多情”，有损男人的“硬汉”形象，因此像女性之间那样的亲昵友情在男人世界是被禁止的。此外，男人间的距离还导源于“同性恋恐惧症”，即担心男性间交往过密会被别人认为是同性恋伴侣。 而贾宝玉从来便没有想要扮演“硬汉”，他对这一男性理想形象进行了颠覆，同时也颠覆了同性恋恐惧。
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